Fotógrafo estadounidense nacido alrededor de 1840. Aprende fotografía en los estudios de Mathew Brady en su ciudad natal, Nueva York; tiempo después se traslada a Washington para abrir su galería, que fue administrada por Alexander Gardner. En 1861, Brady organiza equipos de fotógrafos para cubrir la Guerra Civil Norteamericana a lo largo del país; O´Sullivan es responsable de las regiones de Gettysburg y Richmond. Este trabajo está integrado por retratos de oficiales y soldados, fotos de estaciones militares, vistas de campamentos y puentes, que llaman en especial su atención por el carácter estratégico que tienen durante la guerra.
El interés de O´Sullivan radica en documentar los efectos desastrosos en el paisaje y la arquitectura. Entre 1862 y 1865 colabora con Gardner tomando fotografías de la Armada de Potomac. Un año después estos trabajos fueron publicados en el libro Photographic Sketch Book of the Year, editado por el mismo Gardner. De un total de 100 fotografías publicadas en este libro, 44 fueron tomadas por el propio O´Sullivan. Al igual que los otros fotógrafos que participaron en esta expedición, O´Sullivan utilizó negativos en colodión húmedo. La inmediatez del proceso implicaba que se tuviera que viajar con un equipo de revelado muy grande e incluso un cuarto oscuro portátil.
También participó activamente como miembro en la U.S. Geological Exploration of the 40th Parallel, bajo la dirección de Clarence King, haciendo fotografías de la ciudad de Virginia, de las minas de Comstock Lode y de las montañas Rocallosas. Interesado siempre por la fotografía de expedición, O´Sullivan se une a la comisión formada por Thomas Oliver Selfridge para retratar la naturaleza de Panamá, imágenes que se incluyeron en el reporte oficial presentado por la Armada Norteamericana. Hacia 1873 acompaña al teniente George Montague Wheeler al suroeste de Arizona, donde realiza tomas del cañón de Chelley y de los indios navajos.
Por cuatro meses entre 1880 y 1881 se desempeña como fotógrafo en jefe del Departamento de la Tesorería. Al caer enfermo de tuberculosis renuncia y muere el 14 de enero de 1882.