Fotógrafo estadounidense. Se inició como pintor en la City College de Nueva York; siendo sus mentores Robert Frank y Walker Evans; más tarde se inclinó por la fotografía. Inició tomando imágenes con una cámara 35 mm durante su servicio en la United States Air Force de 1946 a 1947, posteriormente atiende a clases de fotoperiodismo en la New School of Social Research bajo el auspicio de Alexey Brodovitch en 1951. Trabajó como fotoperiodista y realizó imágenes publicitarias para la Pix Agency y Brackman Associates de 1952 a 1969.

Durante la década de los cincuenta, su obra fotográfica fue publicada en Colliers, Argosy, Pageant, Redbook, Men, Gentry, Climax y Sports Illustrated. Su primera exposición colectiva data de 1955 en el Museo de Arte Moderno de Nueva York en la célebre exposición The Family of Man organizada por Edward Steichen. En la Image Gallery de esa misma ciudad organizó su primera exposición individual en 1960. Afectado por la crisis de misiles en Cuba a principios de los sesenta, Winogrand retrató las calles de Nueva York mientras siguió con su trabajo comercial. Durante esta década realizó las importantes series del zoológico de Nueva York y del acuario de Coney Island, obras que se publicaron en 1969 en el libro The Animals. Cinco años antes, recibió una beca del Guggenheim Foundation por su exploración del estilo de vida americano.

Después de retratar extensivamente imágenes en el estado de California y parte del Suroeste norteamericano, expuso junto con Lee Friedlander, Duane Michals, Bruce Davidson y Danny Lyon en la muestra Towards a Social Landscape en la George Eastman House en Rochester, Nueva York, en 1966. Al año siguiente, participó con Friedlander y Diane Arbus en la exposición New Documents en el Museo de Arte  Moderno en esa misma ciudad. En 1969, Winogrand recibió una segunda beca de la Guggenheim Foundation, y a principios de los setenta, inició un trabajo sobre el efecto de los medios en los eventos expuesto años después en Public Relations en el Museo de Arte Moderno de Nueva York. Durante esa década, Winogrand recibió un reconocimiento del New York State Council on the Arts, el premio de la National Endowment for the Arts y fue becado por tercera ocasión por la Guggenheim Foundation.

Garry Winogrand murió de cáncer en 1984, dejando más de 300.000 imágenes sin editar, muchas de las cuales ni siquiera había revelado.